미식축구에서 경기 종료 직전 낮은 가능성에도 마지막으로 시도해 보는 롱패스, 즉 "최후의 승부수"를 뜻한다. 이는 가톨릭 기도문인 "성모송(Hail Mary)"에서 유래된 표현으로, 일상에서도 성공 확률은 낮지만 마지막으로 시도하는 방법을 뜻하는 용어로 사용된다.

미식축구에서 유래한 용어로, 경기 종료 직전 성공 확률이 매우 낮지만 역전을 노리고 시도하는 긴 패스를 뜻하는 말이다. 이는 일반적으로 경기 시간이 거의 남지 않았거나 공격팀이 크게 지고 있을 때 시도되는 도박성 작전이라 할 수 있다. 본래 이는 가톨릭 기도문인 "성모송(Hail Mary)"에서 나온 말로, 스포츠 분야로 그 사용이 확대되면서 "신에게 맡기는 수준의 마지막 시도"라는 의미를 갖게 됐다.

특히 스포츠 분야에서 이 용어가 확산되게 된 것은 1975년 댈러스 카우보이스와 미네소타 바이킹스가 맞붙었던 미국풋볼리그(NFL) 플레이오프 경기 때였다. 당시 경기 종료 24초를 앞두고 댈러스의 쿼터백이었던 로저 스토백(Roger Staubach)은 리시버 드류 피어슨에게 50야드짜리 터치다운 패스를 성공시키며 극적으로 팀의 역전승을 이끌었다. 로저는 경기 후 가진 인터뷰에서 "공을 던진 뒤 눈을 감고 성모송(Hail Mary, 헤일메리)을 외웠다"고 말했고, 이후 해당 표현은 미식축구의 용어로 굳어지게 된 것이다.

이후 "헤일메리"는 성공 확률은 낮지만 마지막으로 시도하는 방법을 뜻하는 용어로 그 사용이 확산됐다. 대표적으로 비즈니스나 경제 분야에서는 파산 직전의 기업이 회생을 위해 내놓은 최후의 전략을 뜻하는 말로 사용되며, 정치 분야에서는 선거 패배가 유력한 후보가 막판 역전을 위해 던지는 무리한 공약이나 폭로를 가리키는 말로 쓰인다.